Das Gut wurde Ende des 19. Jahrhunderts von der Familie Boscaini gegründet. Seinen Namen hat es vom Vaio de Masi, einem kleinen Tal im Valpollicella-Gebiet, das der Familie gehört. Im Laufe der Geschichte erwarb die Familie Weinberge unter anderem im Bardolino- und im Soave-Gebiet und zuletzt in Mendoza in Argentinien.

Heute leitet Sandro Boscaini das Weinunternehmen mit seiner Tochter Alessandra. Seine Söhne sind ebenfalls im Unternehmen tätig: Raffaele als Marketing-Manager und Bruno als Produktionsleiter. Unterstützt werden sie von einem Team aus Önologen und Agronomen, das mit Forschung im regionalen Weinbau Standards setzt. So werden Weine aus der Region aus Toplagen zu modernen Klasse-Erzeugnissen.